Nikotin dalam tembakau

Nikotin dengan rumus molekul C10H14N2, merupakan komponen aktif  farmakologis    yang utama dari tembakau, Nikotiana tabacum. Nikotin adalah suatu alkaloid dengan nama kimia 3-(1-metil-2-pirolidil) piridin. Saat diekstraksi dari daun tembakau, nikotin tak berwarna, tetapi segera menjadi coklat ketika  bersentuhan dengan udara. Sifat fisik dari nikotin adalah Cairan berminyak yang higroskopik, bercampur dengan air baikdalam bentuk basa bebas atau dalam bentuk garamnya. Mempunyai duasistem cincin nitrogen: satu adalah piridin dan yang lain adalah pirolidin,sehingga dapat dikelompokkan dalam alkaloid piridin maupun pirolidin.

 

Pada biosintesis nikotin, cincin pirolidin berasal dari asam amino ornitin   dan cincin  piridin  berasal  dari  asam  nikotinat  yang ditemukan  dalam  tumbuhan tembakau. Gugus amina yang  terikat pada ornitin digunakan untuk membentuk cincin pirolidin dari nikotin.

 

mid kimia bahan alam

Ujian Mid Semester

Matakuliah : Kimia Bahan Alam
Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal, M.Si

Hari/Tanggal : Sabtu, 24 november 2012
Waktu : 15.30 sd 09.00 pagi ( tanggal 26 november 2012 )

Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium

3. Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

4. Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawaban

1.      Tanaman merupakan gudang bahan kimia yang kaya akan kandungan bahan aktif. Untuk mengetahui potensi suatu senyawa bahan alam yang terkandung  dalam tanaman perlu dilakukan penelitian untuk mengetahui bioaktivitas dan isolasi senyawa metabolit sekunder yang bersifat bioaktif pada tanaman.

Contohnya : pada tumbuhan Euphorbia tirucalli L. (Euphorbiaceae) termasuk jenis tumbuhan tropis, tumbuh liar di dataran kering. Tanaman ini digunakan masyarakat untuk pengobatan tradisional seperti pengobatan untuk kaki keseleo. Setelah di lakukan penelitian tummbuhan euphorbia tirucalli L dapat berpotensi digunakan sebagai pestisida dan pemanfaatannya sebagai pestisida botani alternatif, meningkatkan pendayagunaan tumbuhan E. tirucalli yang selama ini hanya tumbuh liar, dan membuka kemungkinan usaha pembudidayaan tumbuhan tersebut sebagai sumber senyawa bioaktif.

2.      Suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis dapat disintesis di laboratorium untuk mendapatkan senyawa bahan alam yang aktif. Sehingga dapat digunakan secara maksimal dalam kemasyarakatan. Proses untuk mendapatkan senyawa aktif dapat dilakukan dengan isolasi menggunakan pelarut yang pas sehingga dapat diperoleh senyawa yang murni.

3.      Kaidah pokok dalam pemilihan pelarut yang digunakan untuk isolasi dan pemurnian senyawa bahan alam yaitu dengan  mengikuti kriteria pemilihan pelarut:

·         Pelarut mudah melarutkan bahan yang di ekstrak

·         Pelarut tidak bercampur dengan cairan yang di ekstrak

·         Pelarut mengekstrak sedikit atau tidak sama sekali pengotor yang ada

·         Pelarut mudah dipisahkan dari zat terlarut

·         Pelarut tidak bereaksi dengan zat terlarut melalui segala cara.

Keberhasilan proses isolasi dan pemurnian ini sangat di pengaruhi oleh pelarut, sehingga sangat diperlukan ketelitian dalam memilih pelarut yang cocok untuk mendap[atkan hasil isolasi.

Contoh pelarut yang digunakan pada proses isolasi senyawa bahan alam ( flavonoid, alkaloid, steroid, dan terpenoid ) adalah pelarut yang memiliki titik didid rendah ( n-heksana, kloroform, etanol, metanol dll.)

4.   Penentuan struktur dan identifikasi senyawa flavonoid hasil isolasi dilakukan dengan menggunakan metode spektroskopi yang meliputi ultraviolet,inframerah dan resonansi magnetik inti.

NMR (Nuclear Magnetic Resonance) merupakan metode spektroskopi yang sangat penting dalam penentuan struktur senyawa organic. Apabila spektroskopi inframerah dapat mengindikasikan tentang gugus fungsi yang terdapat pada suatu senyawa organik, maka 1H NMR memberikan gambaran tentang jumlah setiap tipe hidrogen dan 13C NMR selain memberikan data tentang jumlah karbon dalam suatu molekul juga tipe dari karbon tersebut.

Semua senyawa organik metabolit bahan alam baik yang bersifat bioaktif maupun tidak memiliki ciri NMR, baik 1H- dan 13C- NMR yang dinyatakan oleh banyaknya puncak resonans dan harga pergeseran kimia NMR yang dimiliki.setiap atom karbon pada molekul mempunyai harga puncak atau pergeseran kimia NMR yang tergantung pada posisi atom karbon di dalam struktur molekul tersebut. Posisi atom karbon memberikan kondisi spesifik yang mengakibatkan setiap atom karbon pada molekul organik mempunyai harga puncak atau pergeseran kimia NMR yang spesifik pula. Sifat tersebut yang akan membedakan molekul satu dengan molekul lain. Banyaknya puncak serta harga NMR inilah yang dipakai sebagai dasar penentuan suatu molekul.

senyawa steroid

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Struktur kolesterol

Dibawah ini merupakan reaksi pembentukan kolesterol dalam tubuh. Sebagian dari asetil KoA dapat diubah menjadi kolesterol (prosesnya dinamakan kolesterogenesis) yang selanjutnya dapat digunakan sebagai bahan untuk disintesis menjadi steroid (prosesnya dinamakan steroidogenesis) Proses biosintesis kolesterol dapat dijelaskan dalam beberapa tahap berikut.

mekanisme pembentukan kolestrol dalam tubuh