Friday, November 2, 2012

senyawa steroid


Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Struktur kolesterol
Dibawah ini merupakan reaksi pembentukan kolesterol dalam tubuh. Sebagian dari asetil KoA dapat diubah menjadi kolesterol (prosesnya dinamakan kolesterogenesis) yang selanjutnya dapat digunakan sebagai bahan untuk disintesis menjadi steroid (prosesnya dinamakan steroidogenesis) Proses biosintesis kolesterol dapat dijelaskan dalam beberapa tahap berikut.



mekanisme pembentukan kolestrol dalam tubuh








2 comments:

  1. Dari mekanisme di atas dapat kita lihat bahwa pembentukan kolesterol dalam tubuh dimulai dari asetil KoA membentuk mevalonat dan bereaksi dengan H2O dan CO2( fosforilasi ) membentuk unit isoprenoid setelah itu terbentuk skualen.
    Bagaimanakah terbentuknya skualen dengan atom C 30 dari isoprenoid ? dan pada pembentukannya terjadi reaksi apa?

    ReplyDelete
  2. mevalonat diubah menjadi 3-fosfo 5- pirofosfomevalonat yang kemudian didekarboksilasi menjadi isopentenil pirofosfat.
    Isopentenil pirofosfat inilah salah satu unit isoprenoid yang dimaksud. Sedangkan unit isoprenoid lainnya adalah 3,3-dimetilali pirofosfat. 3,3-dimetilali pirofosfat diperoleh dari reaksi isomerase yang dikatalisis oleh enzim isomerase isopentenil pirofosfat. Dalam beberapa referensi, unit isoprenoid disebut unit 5-karbon isoprenoid.

    Sintesis skualen
    •Isopentenil pirofosfat (Isopentenyl pyrophosphate, IPP) dan 3,3-dimetilalil pirofosfat (dimethylallyl pyrophosphate, DPP) berkondensasi membentuk geranil pirofosfat (10C).
    •Dalam tahap ini terjadi penambahan satu unit isoprenoid lagi untuk menghasilkan farnesil pirofosfat.
    •Unit isoprenoid ditambahkan disini adalah satu molekul IPP. Molekul IPP tersebut akan berkondensasi dengan GPP untuk membentuk farnesil pirofosfat (15C).
    •Dua unit farnesil pirofosfat bergabung dan direduksi sehingga menghasilkan skualen (30C).




    ReplyDelete